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O Wilco, que tem em Jeff Tweedy o seu líder e compositor, lançou seu álbum de estréia em 1995, intitulado A.M., onde seguia os passos do trabalho anterior de Tweedy no Uncle Tupelo. O fãs da antiga banda não tiveram problemas para assimilar o som do Wilco, que embarcou em turnê por todo os EUA para promover seu trabalho. É possível dizer que o começo da trajetória do Wilco não teve as dificuldades que tradicionalmente acompanham bandas em início de carreira, como o problema de conseguir bons lugares para tocar, contrato com gravadora, reconhecimento do público e tudo o mais.
Com uma carreira estabelecida, o Wilco e seu líder Jeff Tweedy concentraram-se na música e o resultado foi o álbum duplo Being There de 1996. O disco foi aclamado pela crítica e levou o som do Wilco a cruzar as fronteiras do Alt Contry. Em Being There são evidentes influências diversas, da psicodelia ao power pop e até mesmo R&B, a serviço das boas e simples melodias de Teff Tweedy.
Tweedy é um cara dado a projetos paralelos, e um dos mais notáveis deles é o Golden Smog, um supergrupo de Minneapolis que lançou seu segundo álbum, Down By The Old Mainstream, em 1996, contando com a participação de Tweedy nos vocais (a banda já havia lançado um EP, sem Tweedy, em 1992). Completam a formação Gary Louris e Mark Perlman do Jayhawks e Dan Murphy do Soul Asylum. Em 1998, o Wilco colaborou com o cantor e compositor inglês Billy Bragg no álbum Mermaid Avenue, baseado em canções escritas por Woody Guthrie (artista folk de Oklahoma, já falecido que ficou conhecido na década de 40). 1998 também foi o ano do segundo álbum do Golden Smog, Weird Tales.
O terceiro álbum do Wilco só iria aparecer em 1999, Summerteeth, já sem Max Johnston, que deixou a banda logo após Being There. Mas a espera de três anos valeu a pena. O Wilco surpreendeu com um trabalho ainda mais consistente que seu antecessor. Nessa época o Alt Country já influenciava uma nova geração de bandas e artistas, como o Whiskeytown, que revelou Ryan Addams. A mídia festejou o lançamento de Summerteeth, embora as vendas tenham sido apenas modestas, o que começou a gerar tensões entre o Wilco e sua gravadora, a Reprise.
Summerteeth apareceu com freqüência nas listas dos melhores discos de 1999, e o Wilco passou a ser considerado um dos grandes nomes da música americana contemporânea. Em 2000 foi lançado o volume 2 do projeto Mermaid Avenue com a participação do Wilco ao lado de Billy Bragg. Logo após o lançamento de Mermaid Avenue vol. 2, o baterista Ken Coomer deixou a banda, sendo substituído por Glenn Kotche.
A partir de 2001, o Wilco passou a se concentrar na gravação de seu novo disco. Durante as gravações, o guitarrista Jay Bennett também deixou o grupo. A partir daí, a banda torna-se protagonista de uma das histórias mais controvertidas da indústria fonográfica. Descontente com o desempenho dos discos nas paradas (Summerteeth alcançou apenas o número 78 na Billboard), a gravadora Reprise ameaçou dispensar a banda, que trabalhava na gravação de seu quarto álbum, Yankee Hotel Foxtrot. Com o disco pronto, a
Reprise recusou-se a lançar o álbum, por considerá-lo anti-comercial. O Wilco então conseguiu entrar em acordo com a gravadora, rescindindo o contrato da banda e comprando os direitos sobre Yankee Hotel Foxtrot por estimados 50 mil dólares (uma pechincha, que não cobre nem os gastos de produção).
Sem gravadora, mas com um disco pronto na mão, o Wilco entrou em turnê para divulgar o álbum ainda não lançado e acabou fechando com a gravadora Nonesuch, que é afiliada a Warner. Detalhe: a Reprise também é afliada a Warner. Resumo da história: a Warner pagou duas vezes por Yankee Hotel Foxtrot, o adiantamento da Reprise e a posterior venda dos direitos no contrato com a Nonesuch. O Wilco agradece até hoje.
Yankee Hotel Foxtrot foi lançado em 2002 e foi novamente aclamado pela crítica, sendo considerado uma espécie de Ok Computer da música americana. A maior ironia é que o disco foi muito bem nas paradas, atingindo o número 13 da Billboard. Em setembro, o filme I Am Trying to Break Your Heart, que documenta os bastidores de Yankee Hotel Foxtrot, é lançado nos cinemas americanos e, no final do ano, Yankee Hotel Foxtrot monopoliza praticamente todas as listas dos melhores de 2002. Para coroar o ano do Wilco, em 2002 foi lançado o primeiro trabalho solo de Jeff Tweedy, a trilha sonora do filme Chelsea Walls, composta e gravada pelo líder da banda.
2003 começa com todo o gás. Já em fevereiro sai o disco Down With Wilco, colaboração da banda com o projeto Minus 5, de Seattle, que conta com Scott McCaughey (Young Fresh Fellows), Peter Buck (R.E.M.) e Ken Stringfellow (Posies).
Em 2004, depois da passagem de Jeff Tweedy por uma clínica de reabilitação para se livrar do vício de analgésicos contra enxaqueca (e o consequente cancelamento de uma tour pela Europa), a banda lançou seu novo disco, A Ghost is Born. O trabalho foi bem recebido por público e crítica, ainda que sua trajetória não tenha se revelado tão festejada quanto a de Yankee Hotel Foxtrot. A Ghost is Born marcou também grandes mudanças no line-up do Wilco: após as sessões de gravação, Leroy Bach deixou o grupo, e em seguida três novos integrantes foram adicionados: o multi-instrumentista Pat Sansone, o guitarrista Nels Cline e o tecladista Mikael Jorgensen (sendo que este último havia participado das gravações de A Ghost Is Born). Fechando 2004, o grupo lançou o The Wilco Book, que traz fotos de Michael Schmelling e um disco com canções inéditas.
Em 2005, o grupo ficou boa parte do tempo na estrada divulgando seu mais recente trabalho, passando inclusive no Brasil, onde tocaram no Tim Festival, no Rio de Janeiro. No fim do ano saiu o disco ao vivo duplo Kicking Television: Live in Chicago, gravado a partir de um show em sua cidade natal. No ano seguinte, Tweedy dedicou parte de seu tempo ao Golden Smog, que lançou Another Fine Day. Também Nels Cline e Glen Kotche se dedicaram-se a projetos paralelos.
Ainda em 2006 a banda voltou para Chicago para iniciar os trabalhos para um novo disco. O resultado foi lançado em maio de 2007, Sky Blue Sky, um disco mais relaxado e menos experimental que seus dois antecessores. Confirmando a moral da banda junto ao seu público e à crítica, mesmo promovendo esse pequeno back to basics e desviando-se do caminho que levara a banda a patamares não conhecidos antes, o disco novamente foi bem recebido e bastante elogiado.
Na metade de 2008, o Wilco reportou estar preparando-se para iniciar a gravação do sucessor de Sky Blue Sky. A banda trabalhou com o produtor Jim Scott, que havia já participado das gravações de Summerteeth, Being There e Sky Bkue Sky. Em maio, antes do lançamento oficial, o disco acaba vazando na internet, mas ao invés de reagir com irritação, como tantas outras, a banda simplesmente disponibilizou o álbum para audição via streaming em seu site oficial e sugeriu às pessoas que fizeram o download ilegal que doassem alguma quantia à instituição Inspiration Corporation, que cuida de famílias desabrigadas em Chicago. E no mês seguinte é lançado Wilco (The Album). O disco, que traz uma participação da cantora canadense Feist, segue a linha mais relaxada do trabalho anterior e é novamente bem recebido por público e crítica.
A.M. (1995)
Being There (1996)
Summertheeth
Yankee Hotel Foxtrot (2002)
A Ghost Is Born (2004)
Kicking Television: Live in Chicago (2005)
Sky Blue Sky (2007)
Wilco (The Album) - (2009)
